豪商達が集い自治を行い古くから畿内の交通の要所であった堺には、五つの旧街道が今も残っています。古代より、堺と奈良・飛鳥間の政治、経済、外交のルートとして発達した日本最古の官道「竹内街道」。平安時代の中期以降、高野詣が貴族から武士や庶民に広がり、この道を通って詣でた「西高野街道」。熊野への参詣道として発達した「熊野街道（小栗街道）」。江戸時代に紀州・泉州の交易ルートとして栄えた「紀州街道」。近世、大和街道と呼ばれた奈良と堺を結ぶ道「長尾街道」。旧街道沿いに街を散策すると、いにしえの人の交流の息吹が今でも感じられます。